1、两支球队历史上的首次交锋发生在190708赛季,当时切尔西在安菲尔德以41大胜利物浦随后四个月,利物浦客场以20的比分成功复仇在二战之前,利物浦和切尔西都尚未成为顶级豪门,他们的交锋主要集中在联赛中,胜负相当,主场球队通常获胜1935年,利物浦主场以60的比分取得了两队交锋史上最悬殊的胜利;但杰拉德在上半场即将结束的时候不慎滑倒,送给登巴巴单刀破门大礼,